安室1988年進入沖繩演藝學校學習歌舞，1992年与同鄉的其他4個女孩一起組成一個名叫“超級猴子”的組合。剛出道時的安室等人還不脫土气，灌制的几張單曲銷量都不過1萬多張。雖然如此，安室的個人魅力已經逐步顯示出來。1994年，“超級猴子”在經過重新包裝后,幵始以“安室奈美惠with超級猴子”之名推出單曲。1995年年初的廣告歌曲《Try Me 相信我》是安室事業的轉折點，這首歌賣出了將近百萬張，不僅讓安室從一個默默無聞的沖繩小女孩一躍成為具有全國知名度的歌星，得獲日本唱片大賞的优秀作品獎，更讓她因此獲得了音樂霸主小室哲哉的賞識。
安室加入小室家族后，1995年憑《Chase The Chance》大紅大紫，初嘗百萬銷量歌手的滋味，并成功入選年底的紅白歌會。她的短裙長靴的裝束也引來無數的模仿者，安室旋風正式吹起。
1996年安室憑借《Don't wanna cry》獲得了日本唱片大賞的大獎，成為有史以來最年輕的個人得獎者。1997年安室再次轉變形象，以一頭茶色長發再加上西服式套裝的打扮走起了成熟女性的路線。同年她為電視劇《處女之路》主唱的主題曲《Can You Celebrate?》紅遍全國，成為年輕人結婚時的必選曲目，并成為日本第一位未滿20歲單曲和專輯總銷量就超過2000萬的歌手。有趣的是，在唱紅了那首婚禮歌曲不久，安室自己也在剛滿20歲后，就帶著身孕嫁給了比自己大十几歲的Trf成員Sam，并在1998年休息了整整一年。而她在1998年紅白歌會上進行暫時告別演出時的瞬間收視率更高達59.1%，創下了日本有史以來的最高記錄。
1998年12月23日，安室奈美惠憑借小室制作的《I Have Never Seen》重返樂壇，唱片几天之內銷量就超過100萬。不過，在安室乘胜追擊、發行复出的第2張單曲《Pespect The Power Or Love》的時候，卻傳來了她的母親被她繼父的弟弟殺害的消息，令她的事業不得不再度暫時中斷。到1999年夏季安室推出第3張單曲《toi et moi》的時候,聲勢已經大不如前，成績還不如年齡相仿的后輩歌手鈴木亞美和濱崎步。
不過在9月份，安室推出了新單曲《Something Bout The Kiss》，這首單曲由曾經捧紅過Tlc Man的美國名音樂制作人監制，安室有望憑這首歌步入國際巨星的地位。
